На роль Коли Орлова пробовался Михаил Пореченков — будущая звезда «9 роты» и «Агента национальной безопасности». Астрахан отказал ему с формулировкой, в которой умещается вся режиссёрская программа фильма: «не выглядел простаком». Кастинг «Всё будет хорошо» — редкий случай, когда отказ оказался главным режиссёрским решением.
Коля Орлов — десантник, который, по словам собственной невесты, «даже морду толком набить не может». Герой без напора: растерянность вместо силы, ожидание вместо действия. Роль требовала лица, которому зритель поверит как соседу по общежитию. Пореченков в эту клетку не помещался — фактура уже тогда читалась героической, и дальнейшая карьера это подтвердила. Астрахан утвердил Анатолия Журавлёва. До «Всё будет хорошо» тот снимался только в эпизодах, по большей части бандитов. За плечами — филфак Нижнетагильского пединститута, год работы школьным учителем и звание последнего чемпиона СССР по тхэквондо (1991, вес свыше 80 килограммов). Мастер боя играет бойца, который не умеет драться, — ирония, какую не придумал бы ни один сценарист.
Выбор был риском. Астрахана отговаривали: малоизвестный спортсмен в главной роли — роскошь, которую кино 1995 года не позволяло себе почти никогда, производство упало с трёхсот фильмов в год до полутора сотен. Режиссёр пошёл против коллективного мнения. Кто-то на площадке сказал Журавлёву: он настолько попал в образ, что фильм станет его визитной карточкой. Так и произошло. Гонорар Журавлёв потратил на холодильник и шкаф — деталь, будто сошедшая со страниц сценария: герой фильма о нищем общежитии первым делом покупает мебель.
Вторая развилка прошла тише. На роль Оли претендовала Амалия Мордвинова — однокурсница Ольги Понизовой, актриса с известной фамилией и аристократической фактурой. Астрахан заметил Понизову, студентку Щукинского училища, в фильме «Грех» (1993), позвал на пробы — и выбрал её. Не потому, что она «лучше играла»: Мордвинова читалась как красивая девушка, Понизова — как девушка из общежития. Внешность не должна спорить с социальным положением героини. Достоверность выше эффекта — принцип, по которому собран весь каст.
И собран не лотереей, а системой. Три источника: студенты актёрского курса Астрахана в СПбГАТИ — Горонок, Банщикова и другие; труппа Театра комедии имени Акимова, где Астрахан служил художественным руководителем; точечные звёзды — Ульянов в роли дедушки. Збруев и Горонок ещё в «Ты у меня одна» (1993) играли одного персонажа в разных возрастах — химия между экранными отцом и сыном досталась фильму в наследство. Ирина Мазуркевич, старше Журавлёва всего на пять лет, сыграла его мать — и зритель принял условность, потому что органика важнее арифметики. Свой принцип Астрахан сформулировал одной фразой: «Я приглашаю в свои фильмы только тех, кого люблю».
Проверка достоверности случилась прямо на площадке. Сцену, где Коля даёт Оле пощёчину, сняли первым дублем: Журавлёв не рассчитал силу, и Понизова упала по-настоящему. Не «сыграла падение» — упала. Настоящий простак в кадре, настоящая пощёчина.
После «Всё будет хорошо» Журавлёв сыграл больше семидесяти ролей, но Коля остался визиткой — предсказание с площадки сбылось. Пореченков стал звездой в другом амплуа: герой, а не простак. Кастинг и был первым кадром фильма: Астрахан отбирал не актёров, а людей, которым зритель 1995 года поверил бы без документов.